Posso aplicar um tom mais escuro sobre um tom mais claro?

Sim você pode. Use Minwax Polyshades.

http://www.minwax.com/how-to-finish-wood/change-stain-color-with-polyshades/

Primeiro eu teria que remover o acabamento do topo. Quando isso acabar, você pode adicionar um tom mais escuro; no entanto, a cor existente mudará a cor do novo tom..... Costumo usar dois ou três tons diferentes para obter a cor/efeito que procuro.

Sim, mas a tonalidade do corante pode influenciar na cor final, principalmente se for um tom avermelhado ou um dourado muito forte. Teste em uma área que não seja muito visível para verificar.

Sim, pode. Se você remover o acabamento, e só tiver a madeira nua manchada, você pode colocar outro verniz por cima. No entanto, a cor resultante pode ser afetada pela cor da tonalidade atual.

Se o acabamento ainda estiver na peça atual, você pode passar por cima com um produto que seja tanto uma mancha quanto um acabamento. Lixe levemente o acabamento atual. Você pode precisar de várias camadas para obter a cor desejada.

Sim, mas primeiro você tem que lixar levemente

Lixar não removerá a mancha. A mancha é absorvida pela madeira, nunca vai sair toda.